书画是苏州博物馆的特色大宗藏品。本次特展共遴选60件（套）书画作品，通过两条线索予以呈现：第一是以通史为脉络体现书画的传承，第二是注重呈现苏州本地的文化传统。
展览按照时间顺序展开，始于注重法度的唐宋写经，兼及传世量稀少的宋元书画；至明代，浙派、极具苏州地方特色的吴门画派、以董其昌为首的松江派、以徐渭为代表的晚明书法作品依次呈现；及清代，四王、扬州八怪和海上画派的书画各具特色；延伸到近现代则有张大千和吴湖帆的作品。
本次展览最大亮点之一是徐渭狂草《咏墨》《咏剑》，是其书风登峰造极时期的代表作，不仅体现了徐渭的词学造诣，在书画鉴定领域同样意义非凡。由于立轴纵高超过3米，之前受本馆展厅规格限制从未展出，此次将在西馆首次「合璧」亮相。
《七君子图》（局部），元代
另一件重要展品为苏州博物馆的「镇馆之宝」——元代《七君子图》卷。该卷汇集了赵天裕、柯九思、赵原、顾安、张绅、吴镇六位元代画家绘制的七幅墨竹图，是现存品相最佳的墨竹卷之一，自清代以来流传有序，上一次公开展出是在2017年初。
为了丰富展览内容，苏州博物馆还特地联系香港「近墨堂书法研究基金会」等收藏机构，借展吴门画派中徐有贞、文徵明、文嘉三人的作品。
部分展品：
《七君子图》（局部），元代
《咏墨》（左）《咏剑》（右），徐渭，明代
《农训图》，唐寅，明代
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